環丙烯and環丙烯基陽離子(中文答)

Question

Q:1環丙烯基陽離子cyclopropenyl cation 請參考http://www.chm.bris.ac.uk/pt/ajm/html/L3_p12.htm
有2粒 "派" 電子,"派" =3.14個個,我唔識打!
所以有芳香性,理應好穩定,right?
但佢有好強的環張力,三角形內角和係180度,平均每隻角60度,比正常sp2雜化少,我覺得佢唔穩定!!!!!!!
到底佢穩定唔穩定?
Q2:環丙烯基陽離子cyclopropenyl cation 有2粒 "派" 電子,咁環丙烯係唔係有3粒?想confirm下姐
Q3:丁-2-炔(2-butyne)同:丁-1-炔(1-butyne)邊個穩定d?why?

Answer 1

Q.1

環丙烯基陽離子的穩定性受你說的兩個因素影響。

(1) 環丙烯基陽離子的角張力很大。單以這因素而論，它的穩定性低於其他含碳原子較多而具芳香性的陽離子（如環庚-2.4,6-三烯基陽離子）。

(2) 環丙烯基陽離子有兩個 π 電子，符合 (4n + 2)π 電子的原則，故具芳香性。單以這因素而論，它的穩定性低於其他三元環烴離子（如丙烷基陽離子）。

實際的穩定性由各因素「加加減減」而來。總的來說，它是穩定的，一些含環丙烯基陽離子的化合物可以在實驗室分離出來。但始絡因為它的角張力大，所以要把它分解，並不需要很強的條件。



（要打「π」字，首先在 Word 文件中插入符號 π，然後複製、貼上便可。）



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Q.2

環丙烯的結構如下：


圖片參考：http://www.rjclarkson.demon.co.uk/candr/cyclopropene.gif


它只有 2 粒 π 電子。

由環丙烯變成環丙烯基陽離子，只是除去了 -CH2 中其中一個 H 原子（以 H- 形式放出），該 C 原子由 sp3 雜化變成了 sp2 雜化，而新形成的 p 軌態是空置的，p 電子的數目並沒有改變。



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Q.3

丁-2-炔較穩定。

在炔烴分子中，CC三鍵的鍵合原子所連接的烷基數目愈多，該炔烴愈穩定，其原因尚未有定論。（The more highly substituted internal alkynes are more stable. ）

丁-2-炔的CC三鍵的鍵合原子連接著兩個烷基（甲基），而丁-1-炔只連接著一個烷基（乙基），所以前者較穩定。

參考資料：

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch09/ch9-1.html