stereocentri non tetraedici 3?

Question

avevo già scaricato gli appunti da rodomontano e lì si parla di stereocentri non tetraedici, ma solo x quanto riguarda i composti coordinati. cmq, riguardo i modellini, ho provato anche quello e sono sempre + convinto: se non cambia la conformazione del C tetraedico (quello legato a metile, ammide idrogeno e C carbossilico) e cambia quella del C carbossilico, le due molecole sono diverse, non sovrapponibili, per la precisione sono diastereoisomere. ma non sono ancora del tutto certo xkè a lezione non ricordo di avere mai sentito parlare di stereocentri non tetraedici... aiuto!

Answer 1

Allora, se tu prendi 2 diasteroisomeri, non hai + 2 molecole uguali. L'alanina è solo quella (poi esiste la D e la L, ma è un altro discorso.). Se tu hai l'alanina e una molecola che ha gli stessi atomi, ma in posizione diversa hai una molecola diversa. Gli stereocentri R/S possono essere solo tetraedrici. Quello di cui parli tu sono i conformeri. Se hai per intendersi, C=O in alto e C-OH rivolto verso il basso e hai C=O rivolto verso il basso e C-OH in alto (fai conto sempre rivolti ai vertici di un triangolo) hai dei conformeri, o rotameri. Non c'entrano nulla con con la configurazione assoluta.

Così come la configurazione assoluta non ha nulla a che fare con la chiralità delle molecole. O meglio, molecole con sterecentro ossono anche essere chirali (ad eccezione dlle mesoforme), ma esistono molecole che non hanno stereocentro, ma sono chirali, ma in questo caso è dovuto a discorsi riguardanti elettroni, che ti spiegheranno (se la farai) in chimica fisica.

Prova a fare le configurazioni di Newmann....

Answer 2

sinceramente quando ho letto sta domanda mi veniva da piangere perchè forse in 5 anni di chimica all'univ nn ho in realtà capito nulla.. :-( il tuo esempio nn è molto chiaro.. se questo c tetraedrico ha legato un c carbossilico, come si fa a cambiare la conformazione di un c carbossilico? poi x avere un diastereoisomero servono 2 stereocentri e tu qui ne hai 1, perciò enantiomero. Cmq una molecola per essere chirale ha bisogno di uno stereocentro e quindi di un c tetraedrico con 4 sostituenti diversi. oppure ci sono alcune molecole ( ma io ricordo solo gli alleni cioè CH2=C=CH2 ) che per la particolare disposizione della molecola in sè è chirale. cioè nn è sovrapponibile alla sua immagine speculare pur nn avendo il c tetraedrico.. poi se ti spieghi un po meglio..

Answer 3

ALANINA 1 CARBONIO CHIRALE C*

.........CH3........... .........CH3...........
..........|................. ..........|
H2N--C*--H.......... ....H--C*--NH2
..........|................ ...........|
..HO-C=O.......... ......HO-C=O
S R
SONO DUE ENANTIOMERI
perche il legame c1-c2 ruota
il carbonile è piatto e ha un piano di simmetria


SOSTITUISCO C=0 CON C- OH
NON CAMBIA NIENTE
perche il secondo carbonio non è chirale
ha due sostituenti uguali oh--C---oh
................................................|
..............................................H