esistono stereocentri non tetraedrici?

Question

prendiamo una molecola di alanina: se sul carbossile inverto il doppio legame C=O con il legame C-OH non ottengo forse un diastereoisomero dell'alanina? allora il carbonio carbossilico è un centro chirale e il numero massimo di stereoisomeri, considerando la presenza di un altro centro chirale, è 4 (2^n, con n=numero di stereocentri). Giusto?

Answer 1

momento...il C carbonilico può essere stereogenico, ossia se attaccato può generare uno stereocentro. Il C carbonile non è uno stereocentro,perchè la geometria di quel carbonio è planare triangolare. intorno al legame sigma che collega il C carbonilico allo stereocerntro (il C tetraedrico che ha tutti i sostituenti diversi) c'è libera rotazione e il fatto che O e OH si invertono è dovuto proprio a questo. Seconda cosa, quella regola 2^n ti indica il numero massimo di diastero isomeri che teoricamente potresto avere, ricorda che ci sono le forme meso. Cmq l'alanina ha due enantiomeri

Per capire il fatto che il C carbolnilico non è uno stereocentro, immagina di mettere la molecola davanti a uno specchio ( se puoi usare i moldellini con palline e stanghette usali). Il C carbonilico ha l'immagine speculare perfettamente sovrapponibile, mentre l'altro C no.

faccio presente una cosa a nanni, non sono i C chirali, ma le molecole. Dire che un C è chiarale è un errore gravissimo, perchè di per se non è un C a ruotare la luce, ma tutta la molecole. Sono le molecole d/l. Le varie notazioni D/L, R/S, d/l non hanno tra loro relazione

Answer 2

il carbonile è piatto (sp2)
quando fai la sostituzione l attacco puo avvenire in maniera perpendicolare al piano in modo da formare due possibile prodotti
se il carbonile aveva due sostituenti diversi


invece
gli alleni sono molecole >C=C=C<

sono chirali anche se non hanno un c chirale e non tedraedrico
guarda la foto
http://it.wikipedia.org/wiki/Polieni

Answer 3

si

Answer 4

Si, giusto. Infatti la risposta è SI. Spero di esserti stato d'aiuto.