de onde veio a expressão "chorar as pitangas"?

Answer 1

Pelo Aurélio, a expressão "chorar pitangas" tem sentido de: pedir insistentemente, lamuriando-se, algo que é negado. Pitanga vem do tupi "pi' tãg".

Esta pergunta já foi feita 4 vezes antes no Yahoo Respostas, e em sempre foi citado o mesmo trecho da internet:
"A palavra Pitanga deriva de pyrang, que em tupi-guarani significa vermelho. Assim, a provável relação da fruta com o pranto vem de os olhos ficarem vermelhos, parecendo duas pitangas, quando se chora muito."

Também posso acrescentar a explicação do professor Eduardo Navarro: "Pitanga é vermelho em tupi; então a expressão significa chorar lágrimas de sangue".

Answer 2

Só sei que "pitangas" é uma gíria sexual para seios pequenos.
Pode ser que quem inventou essa frase não gostou do que viu quando o sutiã caiu. (até rimou .... risos)