je vois les effets mésoméres mais ils sont identiques dans les deux molécules .Est ce une question d'encombrement stérique?
2007-03-22 11:58:18 · 4 réponses · demandé par Anonymous dans Sciences et mathématiques ➔ Chimie
C'est tarentul qui a raison, un doublet moins disponible est moins basique. Ici les effets stériques ne jouent pas (il n'y a rien en position ortho). Ce qu'il faut regarder, c'est la facon dont les substituants agissent sur la disponibilité du doublet de l'azote.
Considérons les effets inducteurs, le grpt nitro (NO2) est tres électroattracteur, en position meta ces effets se font plus ressentir qu'en position para donc il draine plus de densité électronique. Par conséquent, l'effet inducteur (-I) implique que la m-nitroaniline devrait etre plus acide, moins basique.
Considérons maintenant les effets mésoméres , la p-nitroaniline présente plus de formes mésoméres que la meta, 5 contre 4 pour la seule délocalisation du doublet de l'azote (si g bien compté), avec en plus une forme quinoline (tres stable). Par conséquent, l'effet mésomére (-M) implique que la m-nitroaniline devrait etre cette fois moins acide, plus basique.
En chimie orga, les effets mésoméres l'emportent toujours sur les effets inducteurs (sauf dans le cas des halogenes), par conséquent, c'est bien la m-nitroaniline qui est la plus basique, mais la difference de pKa ne doit pas etre tres grande.
2007-03-23 00:32:15 · answer #1 · answered by CJay 6 · 1⤊ 0⤋
non ,l'encombrement sterique n'est pas en cause. Si tu écrit toutes les formes mesomeres possibles, tu verras qu'il y en a plus dans un cas que dans l'autre, ce qui permet de conclure sur la disponibilité du doublet de ton amine aromatique
2007-03-22 19:14:46 · answer #2 · answered by tarentul 1 · 1⤊ 0⤋
Il te faut lire le cours de chimie organique de Paul ARNAUD, chez Dunod. La réponse a été fournie par d'autres. C'est au niveau du nombre de formules mésomères que tu pourras choisir au niveau de la "disponibilité" du doublet de l'amine de tes molécules.
2007-03-24 22:34:14 · answer #3 · answered by frenchbaldman 7 · 0⤊ 0⤋
il y a quant même une différence dans ces deux cas, de délocalisation d'électrons. Au meta-... les doublets sont conjugués et pas au para-...
donc cela veux dire l'électron susceptible se lier à un proton
(donc sa basicité) étant moins accessible (délocalisé, moins de densité d'électrons), donc moins basique ...
puisque je ne connais pas leur basicité ..., je te laisse de vérifier si j'ai raison ou pas ...
2007-03-23 04:05:03 · answer #4 · answered by lajos_ecru 7 · 0⤊ 0⤋