fosfgene???

Question

nella sintesi dell'ampicillina lo si usa prima dell'acilazione, per proteggere il gruppo carbossilico, ma anche l'amminico?

Answer 1

Il forgene in italia e' classificato come gas tossico e richiede un patentino, nei laboratori e' sostituito con l'ossallilcloruro o con il cloruro di tionile (e' come il forgene ma ho uno S al posto dell'O) il grupo ammino deve essere protetto in altro modo per evitare che reagisca con il cloruro acilico che vai ad aggiungere o con quello che si forma.
Quello che dice nanni m e' il CBZ-Cl che si trova tranquillamente in commercio

Answer 2

il fosfgene (COCl2) si fa reagire con la alcol benzilico
e formano cloroformiato di benzile
il cloroformiato di benzile serve per proteggere il gruppo amminico

Answer 3

Il fosgene non si trova naturalmente nell'ambiente. È stato utilizzato intensivamente nel corso della Prima Guerra mondiale come agente soffocante per cui è stato una delle cause di morte principali.
Il fosfgene si utilizza nella produzione di materie plastiche, pesticidi e prodotti farmaceutici.
E' il dicloruro dell'acido carbonico, ma non viene usato Fenilglicina cloruro cloridrato? o è un altro intermedio che si forma?
Ciao

Answer 4

fosgene è una sostanza chimica industriale derivata da solventi clorurati esposti ad alte temperature.

A temperatura ambiente il fosgene è un gas velenoso. Con il raffreddamento e la pressione, il gas di fogene può essere convertito in un liquido che è possibile spedire e tenere in deposito. Quando si disperde fosgene liquido, si trasforma di nuovo velocemente in gas che si deposita in prossimità del suolo e si diffonde rapidamente.

Il gas di fosgene può apparire incolore o come una nuvola bianca tendente al giallino. A basse concentrazioni, ha un odore piacevole di fieno o grano appena falciato, ma non è un aroma percepibile da tutti i soggetti esposti. Ad alte concentrazioni, l'odore può diventare forte e sgradevole.

Non è infiammabile e non brucia con facilità. È noto anche con la sua designazione militare “CG.”
Dove si trova e come si utilizza

Il fosgene non si trova naturalmente nell'ambiente. È stato utilizzato intensivamente nel corso della Prima Guerra mondiale come agente soffocante per cui è stato una delle cause di morte principali.

Il fosgene si utilizza nella produzione di materie plastiche, pesticidi e prodotti farmaceutici.
In che modo può avvenire l'esposizione

La popolazione civile è esposta a quantitativi molto bassi di fosgene, attraverso la respirazione, il contatto cutaneo o oculare. Per cui il rischio di esposizione dipende da quanto si è vicini in caso di dispersione di fosfgene.

Il fosgene viene rilasciato durante la saldatura dei metalli che sono stati puliti con solventi clorurati, dunque i saldatori e chi lavora in industrie di vernici e pesticidi (che ne fanno uso) possono essere esposti a quantità maggiori di questa sostanza.

I vapori di fosgene si disgregano in atmosfera reagendo con sostanze che si trovano comunemente in aria, con il vapor acqueo contenuto nelle nuvole o con la pioggia e degradandosi in altri composti, ma si tratta di un processo estremamente lento.

Il fosgene non si attacca al terreno. Piccole quantità possono evaporare nell'aria o viaggiare al di sotto della superficie del suolo al contatto con il vapore acqueo, o essere degradata dai batteri. Non si accumula nella catena alimentare.

L'esposizione può avvenire anche toccando o bevendo acqua e cibo contaminati da fosgene.
Come agisce

La portata dell'intossicazione provocata dal fosgene dipende dalla quantità, dalla forma e dalla durata dell'esposizione, oltre che dalle condizioni di salute della vittima, al momento dell'esposizione. Questa sostanza è irritante e può provocare dei danni a pelle, occhi, naso, gola e polmoni.

La maggior parte dei soggetti esposti al fosgene riescono a riprendersi completamente. Tuttavia, a seguito di esposizione al fosgene sono stati segnalati bronchite cronica ed enfisema polmonare.

Non esistono informazioni relativamente alla possibilità che il fosgene sia cancerogeno o abbia effetti sul sistema riproduttivo.
Sintomi
Inalazione: tosse, respiro difficile o affanno, vertigine, mal di testa, nausea e vomito.
Cute: bruciature da gelo seguito delle esposizioni ad alte concentrazioni di fosgene, è possibile che si formi liquido nei polmoni (edema polmonare) entro 2- 6 ore.
Occhi : bruciore, arrossamento, dolore, lacrimazione, vista sfocata.
Ingestione: dolore addominale, intorpidimento mentale, nausea, vomito, stato d'incoscienza.

L'esposizione al fosgene può provocare effetti ritardati che si presentano solo dopo 48 ore dall'esposizione, anche se la persona si sente bene o ha un buon aspetto, una volta allontanata dall'esposizione. Pertanto, i soggetti che sono stati esposti al fosgene dovrebbero essere tenuti sotto controllo per almeno 48 ore dall'esposizione. Tra gli effetti ritardati che possono comparire dopo 48 ore vi sono:
Difficoltà respiratoria
Tosse con espulsione di un fluido bianco rosato (segno di edema polmonare)
Abbassamento della pressione sanguigna.
Insufficienza cardiaca.

La manifestazione di questi segni e sintomi non indica necessariamente che vi sia stata esposizione al fosgene.
Come proteggersi e cosa fare se si è stati esposti

Occorre abbandonare l'area in cui si è dispersa questa sostanza e cercare aria pulita.
Se la dispersione è avvenuta all'aperto, spostarsi dalla zona in cui è successo il fatto e spostarsi quanto più possibile verso l'alto, in quanto il fosgene è più pesante dell'aria e quindi tende a depositarsi in prossimità del suolo.
Se la dispersione di è avvenuta all'interno, lasciare l'edificio.
Se si ritiene di essere stati esposti al fosgene, occorre sfilarsi gli abiti indossati al momento dell'esposizione, lavarsi rapidamente tutto il corpo con acqua e sapone e contattare un medico nel più breve tempo possibile.
Come spogliarsi
Sfilarsi velocemente gli abiti che potrebbero portare tracce di fosgene. Qualsiasi capo di abbigliamento che dovesse essere sfilato dalla testa verrà preferibilmente tagliato e tolto in questo modo, senza passare per il capo.
Se si stanno aiutando altre persone a svestirsi, cercare di evitare il contatto con eventuali aree contaminate ed eliminare gli abiti quanto più velocemente possibile.
Come lavarsi
Nel più breve tempo possibile, lavarsi abbondantemente con acqua e sapone per eliminare qualsiasi traccia di fosgene.
Se si avverte bruciore agli occhi oppure la vista risulta sfocata, occorrerà sciacquarsi gli occhi per 10-15 minuti. Se si portano lenti a contatto, occorrerà toglierle e metterle insieme agli abiti contaminati. Non indossare nuovamente le lenti a contatto (anche se non sono il tipo usa e getta). Se si portano occhiali, sarà necessario lavarli con acqua e sapone. Sarà possibile indossare nuovamente gli occhiali dopo averli lavati.
Come eliminare gli indumenti
Dopo essersi lavati, inserire gli abiti in una busta di plastica. Chiudere la busta di plastica e successivamente inserirla in un'altra busta. Eliminando così gli indumenti si protegge se stessi e gli altri da possibili contatti con sostanze chimiche nocive.
Quando arrivano gli addetti all'emergenza, occorrerà fare loro presente cosa è stato fatto con i propri indumenti. Il personale addetto all'emergenza provvederà all'eliminazione definitiva degli indumenti. Non maneggiare da soli la busta di plastica.
Se si ritiene di avere ingerito fosgene, non indurre il vomito e non ingerire liquidi. In ogni caso rivolgersi immediatamente ad un medico.