quel est le mecanisme de polymerisation de la glycolide?

Question

c'est quoi la glycolide? peut elle se polymériser ou se copolymériser,quelle est le mécanisme dans les deux cas?quelles sont les amorçeurs utilisés dans chaque cas?

Answer 1

Djura est hors-sujet, c'est Pedrocarras qui a la réponse!

Pour le mécanisme c'est très simple il s'agit d'une simple estérification, ou plutôt d'une transestérifcation. L'amorceur est un alcool (ici c du pentanol, ou de l'isopropanol voire mm de l'eau) et le catalyseur est un acide (l'acide triflurométhane sulfonique, mais ça devrait aussi marcher avec H2SO4 ou alors un acide de Lewis).

L'acide protonne d'abord la fonction carbonyle (C=O) ce qui a pour effet d'exalter la nucléophilie du carbone (on le rend plus réactif). Puis vient l'attaque du nucléophile (l'alcool amorceur), on a alors un intermédiaire tétrahêdrique possédant 1 gpt hydroxyle (OH) et 2 gpt alcoxy (dont l'un est protonné). Ensuite intervient un équilibre tautomérique, c'est à dire une migration de l'hydrogène de l'alcoxy protonné (issu de l'amorceur) vers l'autre gpt alcoxy (initialement présent dans la molécule). On génère ainsi un bon groupe partant (un alcool) qui s'élimine facilement conduisant ainsi la formation d'un nouvel ester par ouverture du cycle après régénération du catalyseur (H+).

La réaction se répète alors avec une autre molécule de gycolide sauf que cette fois-ci le nucléophile c'est l'alcool que l'on vient de libérer grace à l'attaque de l'amorceur.

A la fin on obtient un polymère 100% biodégrable car obtenu à partir d'une molécule d'origine naturelle. Ce type de polymère est appelé biomère (abbréviation pour bio-polymère).

Answer 2

Pedro et Peter ont tout dit.

J'ajoute juste que pour la copolymérisation, qui peut tout à fait avoir lieu ici, le mécanisme est exactement le mm. On fait juste intervenir un monomère différent. Cela peut être soit une lactone soit un hydroxyacide. En général, cela permet d'améliorer les caractéristes mécaniques du polymère initial.

Answer 3

Tu ne peux pas éternuer comme tout le monde ?

Answer 4

En chimie, une glycolide est une poudre amorphe blanche de formule C4H4O et obtenue par réchauffement et par déshydratation de l'acide glycolique.

Sa polymérisation s'effectue comme celle du lactide. Tu trouveras l'équation bilan de la polymérisation et plus de détails sur elle sur le lien suivant : http://hfa.ups-tlse.fr/LBPB/thematiques.htm

Answer 5

http://www.cnrs.fr/Cnrspresse/n43a2.html

Cinétique de polymérisation en masse fondue dans un large intervalle de température et de concentration de l'amorceur, par dilatométrie et gravimétrie. Mécanisme

Les spectres Raman et infrarouges de l'acide glycolique, de l'ion glycolate et du glycolate de méthyle ont été analysés de 200 à 4000 cm-1. l'acide glycolique et l'ion glycolate en solution aqueuse se présentent sous forme de monomères hydratés admettant un plan de symétrie, tandis que le glycolate de méthyle possède deux formes d'association, l'une avec une liaison H-intramoléculaire, l'autre avec une liaison H-intermoléculaire entre groupements hydroxyles. La déshydratation progressive à température élevée de la solution d'acide glycolique a permis d'identifier les bandes caractéristiques de l'estérification, mettant en évidence le début de la polymérisation.

http://en.wikipedia.org/wiki/Polyglycolic_acid

Answer 6

oui.