Pourquoi une quantité stoechiométrique de H2So4 et NaBr est nécessaire pour transformer le 1-butanol en 1-bron

Answer 1

Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile sur un radical alkyle. Globalement on substitue le fonction alcool (-OH) par un brome (Br), mais cela ne se fait pas directement car -OH est un mauvais groupe partant. Ce qu'il faut c'est tout d'abord transformer l'alcool en bon groupe partant. C'est là que l'acide entre en jeu, il sert à protonner l'alcool
ROH + H+ ---> ROH2+

On a maintenant un bon groupe partant, une molécule stable à savoir de l'eau, H2O. C'est à ce moment qu'intervient la substition par le nucléophile, Br-. Il s'agit d'un mécanisme concerté bimoléculaire, SN2, cela qui signifie que le bromure s'additionne en mm temps que la molécule d'eau s'élimine:
Br-......R+.....OH2.

Il faut donc une quantité stoechio d'acide pour protonner toutes les molécules d'alcool et la mm qté de bromure pour tt substituer.

Il est existe un autre type de mécanisme appelé SN1 où cette fois-ci, l'eau s'élimine en 1er formant un carbocation R+, puis vient l'attaque du bromure. Comme l'a fait remarquer Frenchbaldman, ce carbocation doit être stable pour que ce mécanisme s'opère, c'est à dire tertiaire (le C+ ne porte pas d'hydrogènes) ou stabilisé par mésomérie (trop long à expliquer!) ce qui n'est pas le cas ici. c'est donc bien d'une SN2 qu'il s'agit.
Le rendement de cette réaction est excellent (90-95%), c'est un cas d'école comme on dit. On utilise H2SO4 plutôt qu'un autre acide minéral car celui-ci ne libère par de nucléophile suceptible de provoquer de réactions parasites.

Dans la pratique, cette méthode est peu employée car elle libère de l'eau dans un milieu organique, en process on n'aime pas trop! De plus certains produits sont aussi sensibles à l'eau (pas ici!). On préfèrera utiliser PBr3 ou la fameuse réaction de Mitsunobu pour ceux qui connaissent, le grpt partant en alors un oxyde de phosphine totalement inerte.

Answer 2

Je ne crois pas qu'on opère ainsi avec un bon rendement, car le carbocation obtenu serait primaire. Vois un BON cours de chimie. On travaille en traitant l'alcool par un dérivé bromé: le bromure de thionyle .

Answer 3

De l' acide sulfurique et du bromure de sodium (??) a grands coups de stoechio, ca va te peter a la gueule, fais gaffe mets un masque ca risque de fumer vilain.

Answer 4

Car comme le disait Lavoisier, rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme. Il est donc nécessaire de respecter les règles de conservation lors de la réaction chimique.
L'équation est la suivante :

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaBr + H2SO4 --> CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaHSO4 + H2O

Plus de la chaleur aussi un peu ça aide. Si le 1-Bron est bien le 1-bromobutane (c'est bete ce nombre de caractères limités)...