extraction de mélange organique?

Question

On veut séparer un mélange orga de trois composés (naphtaleine, B naphtol et aniline) par extraction selective sachant que les constituants ont des propriétés acido basiques.

Après avoir mélangé avec la solution étherée des 3 produits, on a a jouté de la soude. Je me demande quel action de la soude sur solution étherée et équation bilan?

merci

le produit obtenu de la phase organique est le B naphtol

Answer 1

Si tu met de la soude c'est certainement pour augmenter le pH de ton mélange. Il se peut que certain de tes produits organiques réagissent en milieu acide et il faut éviter cela

Answer 2

tu peux les séparer par extraction, on fonction de la température d'ébullition de chaque constituants dans le mélange, mais l'ajout de la soude fait augmenté le pH vers un pH basique

Answer 3

Il faut en effet jouer sur la basicite des differentes especes presentes dans ton milieu. Tout d'abord un petit rappel, l'ether est un solvant organique peu polaire, il aura donc tendance a preferentiellement dissoudre les produits organiques peu polaire. L'eau est un solvant aqueux protique tres polaire, il dissolvera donc les produits polaires (sels ioniques en particulier). C'est pourquoi je doute que tu aies le B-naphtol dans ta phase organique.
L'ajout de soude va provoquer la ionisation du naphtol, par deprotonation. Le napholate de sodium (NaphO-,Na+) va donc passe en phase aqueuse laissant le naphtalene et l'aniline dans la phase etheree. Et d'un!
Reste a separer les deux autres. L'aniline est une base, si on acidifie la phase aqueuse (par ajout de HCl), on ionise celle-ci (par protonation). Le sel ionique PhNH3+,Cl- passe alors en phase aqueuse tandis que le naphalene reste dans la phase etheree. En reajustant le pH des phases aqueuse, par ajout de base pour l'aniline ou d'un acide pour le naphtol, on relargue le produit neutralise dans la phase organique. Et voila le travail!

Bilan:

Naphtol : ArOH
aniline : PhNH2
naphtalene: Ar'H

1) ArOH + NaOH = ArO-,Na+ + H2O
2) PhNH2 + HCl = PhNH3+, Cl-

Les sels ioniques passent en phase aqueuse.