Le reazioni in cui i prodotti di partenza portano a un diastereoisomero a velocità più alta rispetto all'altro diastereoisomero sono definite stereoselettive.
Una reazione viene definita stereospecifica quando due prodotti di partenza stereomeri portano a prodotti diastereomerici differenti.
I termini stereoselettivo e stereospeficifo differiscono nel modo seguente.Quando noi parliamo di stereoselettività ci riferiamo al fatto che si ottenga una predominanza di uno dei numerosi stereoisomeri possibili in una certa reazione a prescindere dalla stereochimica del prodotto di partenza o della via della reazione.
D'altra parte la stereospecificità significa che la reazione di un singolo prodotto di partenza diastereoisomero porterà a un prodotto diastereoisomero specifico in modo che tutti gli atomi che subiscono delle modificazioni configurazionali lo fanno in maniera caratteristica e spesso prevedibile che dipende dal meccanismo della reazione.Ovviamente un podotto di partenza isomero che venga assoggettato alla medesima reazione stereospecifica deve portare a un diastereoisomero differente da quello ottenuto dal primo isomero.
2007-01-19 23:31:26
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answer #1
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answered by Anonymous
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Una rxn è stereoselettiva se fornisce principalmente uno stereoisomero rispetto all'altro.
E' stereospecifica se fornisce SOLO uno stereoisomero possibile.
2007-01-20 07:12:54
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answer #2
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answered by MrSaturdayNightSpecial 2
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Prendi ad esempio il metabolismo: la quasi totalità delle reazioni che qui avvengono sono dette "stereospecifiche": il vocabolo greco "stereos", tra i vari significati, ha anche quello di "solido". In senso lato "stereo" è stato usato per definire qualcosa che ha estensione spaziale, tridimensionale, come il suono ad alta fedeltà ad esempio.
In chimica una reazione tra due molecole è detta stereospecifica perchè significa che può avvenire solo ed unicamente se le due molecole, in qualsiasi modo ed avendo qualsiasi forma tridimensionale nello spazio, combaciano perfettamente, fungendo da catalizzatori di una certa reazione. Nel punto in cui combàciano è anche il sito attivo della reazione.
La "stereoselettività" ha a che fare con quella che si definisce "competizione" metabolica. Una certa molecola con una certa particolare forma può anche servire per "unirsi" a più di UNA altra molecola, 2 ad esempio, ma avrà SEMPRE la preferenza per una di queste. Esempio, nella digestione dell'alcool, il citocromo "p450e" è non solo capace di catabolizzare l'alcool (qui per sommi capi, eh...) ma anche di partecipare alla digestione di vari medicinali, quali ad esempio il principio attivo dell'Optalidon, un analgesico. Infatti nell'Optalidon viene aggiunta una certa quantità di alcool etilico, per far sì che il principio attivo giunga sano e salvo nel sito di penetrazione attiva, il duodeno e l'intestino, senza prima essere digerito dal p450e, il quale, dovendo scegliere tra alcool e Optalidon, sceglierà sempre l'alcool, eseguendo quindi una SELEZIONE. Ed a noi passerà più facilmente il mal di testa!!!
La ragione della stereoselettività è nell'evoluzione: l'Optalidon è qualcosa che in natura non esiste, e solo per CASO è un analogo stereospecifico del citocromo p450e. L'alcool invece lo producono, in minime quantità, anche certi nostri batteri "commensali" che vivono nel nostro intestino senza infastidirci: ovvio che il citocromo scelga ciò che meglio conosca, l'alcool appunto.
Ciao bello, e grazie per avermi fatto fare un po' di ripasso mentale in una materia che adoro!!!!!!!!
2007-01-20 07:24:03
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answer #3
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answered by Ariel 6
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se nn sbaglio, l'attività d un enzima è stereospecifica nel momento in cui questo agisce sl su uno degli stereoisomeri possibili x il substrato. forse la stereoselettività sta ad indicare il grado di affiità x l'enzima d uno stereoisomero del substrato rispetto ad un altro, influendo quindi sulla cinetica della reazione
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da naya
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MrSaturda...Iscritto dal: 03 gennaio 2007
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Una rxn è stereoselettiva se fornisce principalmente uno stereoisomero rispetto all'altro.
E' stereospecifica se fornisce SOLO uno stereoisomero possibile.
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da MrSaturdayNi...
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ArielIscritto dal: 21 novembre 2006
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Prendi ad esempio il metabolismo: la quasi totalità delle reazioni che qui avvengono sono dette "stereospecifiche": il vocabolo greco "stereos", tra i vari significati, ha anche quello di "solido". In senso lato "stereo" è stato usato per definire qualcosa che ha estensione spaziale, tridimensionale, come il suono ad alta fedeltà ad esempio.
In chimica una reazione tra due molecole è detta stereospecifica perchè significa che può avvenire solo ed unicamente se le due molecole, in qualsiasi modo ed avendo qualsiasi forma tridimensionale nello spazio, combaciano perfettamente, fungendo da catalizzatori di una certa reazione. Nel punto in cui combàciano è anche il sito attivo della reazione.
La "stereoselettività" ha a che fare con quella che si definisce "competizione" metabolica. Una certa molecola con una certa particolare forma può anche servire per "unirsi" a più di UNA altra molecola, 2 ad esempio, ma avrà SEMPRE la preferenza per una di queste. Esempio, nella digestione dell'alcool, il citocromo "p450e" è non solo capace di catabolizzare l'alcool (qui per sommi capi, eh...) ma anche di partecipare alla digestione di vari medicinali, quali ad esempio il principio attivo dell'Optalidon, un analgesico. Infatti nell'Optalidon viene aggiunta una certa quantità di alcool etilico, per far sì che il principio attivo giunga sano e salvo nel sito di penetrazione attiva, il duodeno e l'intestino, senza prima essere digerito dal p450e, il quale, dovendo scegliere tra alcool e Optalidon, sceglierà sempre l'alcool, eseguendo quindi una SELEZIONE. Ed a noi passerà più facilmente il mal di testa!!!
La ragione della stereoselettività è nell'evoluzione: l'Optalidon è qualcosa che in natura non esiste, e solo per CASO è un analogo stereospecifico del citocromo p450e. L'alcool invece lo producono, in minime quantità, anche certi nostri batteri "commensali" che vivono nel nostro intestino senza infastidirci: ovvio che il citocromo scelga ciò che meglio conosca, l'alcool appunto.
Ciao bello, e grazie per avermi fatto fare un po' di ripasso mentale in una materia che adoro!!!!!!!!
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da Ariel
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maurizia gIscritto dal: 15 novembre 2006
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Le reazioni in cui i prodotti di partenza portano a un diastereoisomero a velocità più alta rispetto all'altro diastereoisomero sono definite stereoselettive.
Una reazione viene definita stereospecifica quando due prodotti di partenza stereomeri portano a prodotti diastereomerici differenti.
I termini stereoselettivo e stereospeficifo differiscono nel modo seguente.Quando noi parliamo di stereoselettività ci riferiamo al fatto che si ottenga una predominanza di uno dei numerosi stereoisomeri possibili in una certa reazione a prescindere dalla stereochimica del prodotto di partenza o della via della reazione.
D'altra parte la stereospecificità significa che la reazione di un singolo prodotto di partenza diastereoisomero porterà a un prodotto diastereoisomero specifico in modo che tutti gli atomi che subiscono delle modificazioni configurazionali lo fanno in maniera caratteristica e spesso prevedibile che dipende dal meccanismo della reazione.Ovviamente un podotto di partenza isomero che venga assoggettato alla medesima reazione stereospecifica deve portare a un diastereoisomero differente da quello ottenuto dal primo isomero.
2007-01-20 08:22:29
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answer #4
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answered by Anonymous
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