comment synthetise ton la benzalacétophénone? Mode opératoire S'il vous plait?

Answer 1

benzalacétophénone

Schema reactionnel:
C6H5CHO + C6H5COCH3 + (NaOH)-->
C6H5CH=CHCOC6H5 + H2O

Il s'agit d'une aldolisation-crotonisation, comme indiquee dans la reponse precedente. En milieu basic on deprotonne l'acetophenone en alpha. L'anion s'aditionne ensuite sur l'aldehyde pour former un aldol qui se deshydrate. Le controle de la temperature est important. Si elle est trop basse, le produit precipite en bloc empechant une bonne agitation du milieu et emprisonnant des impuretes. Si elle est trop elevee, des reactions secondaires interviennent comme la reaction de Cannizarro (dismutation du benzadehyde en acide benzoique et alcool benzylique), ou bien la polymerisation de l'adehyde crotonique forme.

1. Procedure

Preparer une solution eau-ethanol (2:1) et y dissoudre 1.3 equivalent de NaOH solide (15 mL de solvant par g environ). La temperature du milieu reactionnel est maintenue entre 15 et 30 degC (idealement 25 degC) a l'aide d'un bain d'eau glacee, attention c surement exothermique!).
Une fois la soude dissoute ajouter 1.0 equivalent d'acetophenone puis 1.0 equivalent de benzaldehyde en agitant vigoureusement et en maintenant la temperature entre 15 et 30 degC. Le produit desire se forme et prend en masse.
Maintenir l'agitation (vigoureuse) pdt 2 a 3h, puis laisser precipiter le melanger une nuit au refrigerateur.
Filtrer le solide sur buchner, rincer a l'eau jusqu'a ce que les eaux de lavages aient un pH neutre. Rincer une fois de plus avec de l'ethanol a 0 degC.
Secher sous vide ou dans un etuve (attention le point de fusion de 50-55 degC environ).
La recristallisation peut se faire dans l'ethanol mais n'est pas forcement necessaire compte tenu de la purete du brute.

Answer 2

L'aldolisation, suivie de la crotonisation, avec le benzaldéhyde ne pourra se faire sur l'acétophénone qu'au niveau du groupement méthyle de celle-ci, en milieu basique. C'est donc une réaction dirigée, sans produits secondaires gênants. Le mécanisme est très connu et il se trouve dans de nombreux bouquins de chimie organique, notamment le fameux Paul ARNAUD, cours de chimie organique, Dunod éditeur. Il fait intervenir un carbanion formé à partir de l'acétophénone.

Answer 3

le plus simple est de regarder dans tes bouquins de chimie. T'iras plus vite que nous.

Answer 4

Si tu as le temps (réaction lente)
En milieu anhydre mélanger benzaldéhyde et phénol sur clorure de calcium fraichement déseché. Lentement en bain de glace (la réaction est lente mais fortement exothermique au début). Quand le mélange s'est refroidi, laisser à temperature ambiante jusquà la fin de la précipitation du produit désiré. Filtrer et recristalliser.