comparer l'acidité des molécules:C6H5-OH et C6H5-CH2OH ; C6H5-CH2NH2 et C6H5-NH2?

Question

utiliser le critere du gpe donneur et du gpe attracteur

Answer 1

C6H5-OH >> C6H5-CH2OH >>> C6H5-CH2-NH2 > C6H5-NH2

les deux derniers sont carrément des bases, mais comme la question est sur leurs acidités, la moins basique ... est forcément le plus acide

Answer 2

Nous avons affaire un équilibre acidobasique. Ces équilibres s'établissent de manière quasi-instanée donc on raisonne sur l'équation bilan, c'est à dire qu'on compare les bases (ou acides) conjuguées.
En ce qui concerne le phénol (C6H5OH) et le phénylméthanol, c'est le phénol qui est le plus acide (pKa le plus faible) car un doublet libre de l'atome d'oxygène peut entrer en résonance avec le cycle aromatique et ainsi délocaliser la charge de l'anion sur toute la molécule, d'où un gain de stabilité (pKa=10). La structure du phénylméthanol lui interdit cette résonance et il ne manifeste pas son caractère acide dans l'eau (pKa>14), comme les alcools primaires aliphatiques.
L'aniline (C6H5NH2) et la phénylméthylamine sont deux bases. C'est la phénylméthylamine qui est la plus forte (pKb le plus faible). En effet, lorsqu'un doublet libre de l'azote de l'aniline capte un proton, toute résonance du groupe amine avec le cycle aromatique est supprimée et la molécule perd une grande source de stabilisation. Ceci fait que l'aniline est une mauvaise base (pKb=9,4) Ce phénomène est absent pour la phénylméthylamine (pKb=4,7) et elle se comporte comme les amines primaires aliphatiques.
En résumé, on peut ainsi voir comment l'effet mésomère auquel ces molécules sont soumises influe sur leurs propriétés chimiques (ici les groupement alcool et amine ont un effet mésomère donneur, le cycle aromatique a un effet mésomère accepteur).
(Petite modification à la relecture ultérieure, ma conclusion n'était pas très correcte).

Answer 3

L'alcool benzylique est un alcool aliphatique, son pKa est supérieur à 14, donc il n'est pas acide dans l'eau. En revanche le phénol a un pKa inférieur à 14, donc il est acide dans l'eau. C'est un acide faible.
C'est la benzylamine qui est plus basique que l'aniline, car le doublet de l'azote n'est pas conjugué, contrairement à celui de l'aniline. C'est donc l'aniline qui est plus acide que la benzylamine.

Answer 4

j'ai pas les pKa sous la main, mais normalement plus la valeur est petite plus c'est acide (HCl = pKa -3 et CH3COOH=pka 4.76)

Answer 5

C6H5-CH2NH2>C6h5-OH>C6H5-CH2OH

Answer 6

Le pKa de l'acide benzoïque est de 4,2


je plaisante, j'y connais rien, en revanche, cette petite a l'air douée :
http://www.chimix.com/devoirs/t222.htm

Answer 7

adresse toi a ces mecs la http://www.enseignement.polytechnique.fr/chimie/