2006-12-03 07:32:04 · 4 réponses · demandé par zineb e 1 dans Sciences et mathématiques ➔ Chimie
C'est un produit commercial ca, tu peux en avoir chez n'importe quel bon fournisseur pour pas tres cher.
La synthese a partir du phenol?! Pourquoi pas, d'abord tu nitres en ortho, mais tu as des chances de former un dinitro (2,6). Ensuite tu formes un bon groupe partant en alkylant ton alcool que tu substitues ensuite par ton amine (mais il faut chauffer et NH3 c'est volatile!), puis tu reduis le nitro...
C'est long et puis faudra sans doute une autre etape de protection sur l'amine apres la substitution.
Mais tu as de la chance j'en ai fait il n'y a pas longtemps, tout du moins un derive un peu plus complexe.
Pour la synthese tu peux partir de l'aniline.
Tu proteges d'abord l'amine avec l'anhydride trifluoroacetique (attention c dangereux ca!), puis tu effectues l'o-nitration par KNO3. La reaction se fait "one pot" a 0 degC, l'anhydride servant de solvant. Tu coules LENTEMENT l'aniline, tu laisse tourner 1h puis tu ajoutes LENTEMENT le KNO3. et tu laisse une nuit a TA. Tu quench en versant le tout dans un grand volume d'eau glacee, ton produit precipite, il n'y plus qu'a filtrer. C'est tres selectif et le rdt est excellent!
La deuxieme etape consiste a saponifier l'acetamide, ca se fait dans le melange methanol/eau (3:1) a temperature ambiante en presence de K2CO3 (2.5 eq)), ca dure une nuit. Tu obtiends alors o-nitroaniline que tu extrais du milieu avec du dichlo.
Reste enfin a reduire le nitro, pour cela utilise le chlorure d'etain (SnCl2, 2H2O) 5 equivalents au reflux de l'ethanol pendant 1h. En fin de reaction tu hydrolyses dans un grand volume l'eau glacee et tu basifies vers pH8 et tu extrais a l'acetate d'ethyle
Et voila le travail, la purification a chaque etape se fait par chromatographie sur gel de silice. Et encore, des fois c tellement propre que t'as pas forcement besoin.
Si tu veux un mode op plus detaille (ce que je recommande fortement !) voici un brevet: US2005/0049269A1
2006-12-04 01:36:09 · answer #1 · answered by CJay 6 · 1⤊ 0⤋
ça dépend d'abord à partir de quoi ...
si c'est à partir de phénol (hydroxy-benzène) par addition nucléophile sur le cycle benzénique. Automatiquement les amines se mettront au bon endroit, l'une après l'autre (position orto).... ± ainsi
2006-12-03 21:28:10 · answer #2 · answered by lajos_ecru 7 · 0⤊ 0⤋
désole je ne connais pas !
2006-12-03 07:47:59 · answer #3 · answered by bassolé h 2 · 0⤊ 1⤋
Bien sur que quelqu'un connait ça...
2006-12-03 07:34:57 · answer #4 · answered by dupette 2 · 0⤊ 1⤋