Question pour departager nos champions de sciences: Pimousse et Minos?

Question

Bonjour, je suis depassé par une question de nomenclature:
Quel est la structure qui corresponde a ce nom:
4-[(N-[(3-methylphenyl)-N -4-((3-methylphenyl)amino)
-3-pyridinesulfonyl)amino] -3-pyridinesulfonamide

si la reponse est un dessin par e-mail, les points suivront naturellement.
Mais on peut "traduire" la molecule en francais... exemple
le methylphenyl est sur le N du sulfonamide...

desole, il fallait lire
4-[(N-(3-methylphenyl)-
N-4-((3-methylphenyl)amino)-
3-pyridinesulfonyl)amino]-
3-pyridinesulfonamide

Answer 1

Je me serais fait un plaisir s'il y avait autant de crochets fermés que de crochets ouverts ;)

Edit : d'accord avec Pimousse pour la position de l'indice relatif au groupement sulfonamide.

Je propose d'enlever le 2e crochet ouvrant (ce que tu viens de confirmer). Dans ce cas, ne surtout pas écouter chemdraw qui ne fait pas la différence entre les différents azotes.

Voici la solution que je propose :

mTol-NH-pyr-SO2-N(mTol)-
pyr-SO2NH2

tu as besoin des précisions suivantes :

* mTol = metatolyl : Me-C6H4- avec Me en meta
* pyr = noyau pyridine, substitué dans les 2 cas en position 4 par le groupement amino, en 3 par le groupement sulfonyle.
* L'écriture que j'ai employée est un enchaînement linéaire, il y a une ramification entre parenthèses.

Si tu as du mal à refaire le puzzle, je tâcherai de faire + clair.

Petit point méthode... c'est plutôt ça qui est à retenir : quand tu as des substituants complexes, efforce-toi de toujours lire de la droite vers la gauche. Si tu as du mal à distinguer les différents niveaux de substitution, utilise des couleurs (comme les formules sur Excel, mais je ne sais pas si ça te parle...), dessine le bout de molécule qui est à l'intérieur des parenthèses de même couleur ou individualise vers des niveaux du substitution supérieurs si c'est encore trop complexe. Numérote avec des chiffres de la même couleur pour ne pas faire de confusion. Veille à bien déterminer à quelle partie du nom un indice se rapporte. C'est peut-être la position de l'indice du groupement sulfonamide qui te gêne, dans ce cas place-le où Pimousse te l'a conseillé, juste avant "pyridine".

Edit : Pim, la nomenclature ça peut aussi être très sexy tu sais ;)... je crois bien que DA partage mon avis (même s'il ne semble pas s'être joint à nous pour le moment).

Edit : zut, erreur d'inattention. C'est en meta, bien sûr, merci Pim :o)

Answer 2

LOL. TU lances un concours?! ;D. Tu sais que Minos est un pro de chimie orga... moi c'est plutôt la chimie théorique. Alors je pars pas avec des points d'avance!Et la nomenclature... c'est tellement peu "sexy! " ;D.

Bon je vais essayer de faire marcher mon petit cerveau fatigué quand même! Je vais voir ça sous chemdraw. Mais c'est pas gagné... même si les amines j'aime bien ça! A part la pyridine (oups non ce n'est pas une amine c'est une imine...) car c'est franchement pas agréable à l'odeur!

Bon allez je réfléchis!

Une précision déjà: je pense qu'il faut dire pyridine-3-sulfonamide, pour indiquer la position du groupe sulfonamide RSO2NH2 par rapport à l'azote de la pyridine...

Edit: il y a encore un pb: manque une parenthèse

Edit2: Après réfléxion je pense que Minos a la bonne réponse... à peu de chose près :)

Je ne suis pas d'accord sur le fait qu'il soit para. Je le placerai en meta... ça correspond mieux à la numérotation sur le cycle benzénique (position n°3 indiquée par la formule)...

EDIT3: si tu veux que je t'envoie la formule (si Tu n'arrives pas à voir la formule donnée par Minos) n'hésite pas à m'envoyer ton mail. Mais bon... n'aurais tu pas posé la question tout en sachant la réponse?! ;D

Answer 3

peux pas la dessiner sur ce site..
pose plutot ton probleme de nomenclature

le methyl3phényl tu vois hein c'est simple.... ?

bon la pyridine tu vois aussi non ? juste tu ajoutes un soufre comme ça http://journals.iucr.org/e/issues/2005/10/00/ob6579/ob6579bdy.html

ah ok regarde http://www.lutes.upmc.fr/ressources/annales/chimie/chimiejuin05/LC101ExJuin05V3.pdf