Comment reconnaître les groupes donneurs et accepteurs d'électron en chimie organique?

Question

A part pour quelques groupes très simples, j'ai vraiment du mal.
Bac+5 en Chimie et pourtant....

L'électronégativité ne répond pas à tout!
Par exemple le Carbone:
-CH3 est donneur
-C=O est accepteur
....

Answer 1

Effectivement il n'y a pas que le paramètre électronégativité à considérer, bien qu'il soit très important et donne de grandes indications dans certains cas.

Les groupements alkyle comme CH3 sont dits donneurs d'électrons . C'est l'effet d'hyperconjugaison qui en est à l'origine: recouvrement orbitalaire favorable entre une orbitale de type sigma (C-H) et une orbitale pi (par exemple d'une fonction alcène). Comme tu es de bac +5 en chimie, tu dois savoir redémontrer qu'un groupement méthyl apporte deux électrons en construisant le diagramme d'OM du prop-1-ène. Tu peux alors comparer les énergies relatives de la molécule d'éthylène et du prop-1-ène, pour voir que le groupement méthyl a un effet stabilisant par son effet inductif donneur. Je te conseille le livre de Jean et Volatron où tout cela est très bien expliqué.

Après, tu peux regarder les effets inductifs attracteurs qui interviennent. Les liaisons polarisées type C=O où C porte une charge partielle positive et O une charge partielle négative (ce qui est lié à la forte différence d'électronégativité) sont un exemples où c'est l'effet inductif attracteur qui intervient (le groupe est accepteur d'électron). Pour C=O on a aussi intervention d'un fort effet mésomère attracteur: tu peux écrire C+-O- en faisant passer le doublet de la liaison double C=O sur l'oxygène plus électronégatif que C.

Autre exemple pour bien fixer les idées: NO2 est fortement électroattracteur. Ceci est du à des effets dits -I (inductif attracteur) et -M (mésomère attracteur). Tu peux le voir en écrivant les formes mésomères associées à NO2. Autre ex de groupes attracteurs: -COOH, -CONHR, -NR3+ (eh oui il est attracteur car il n'y a plus d'effet +M possible puisque le doublet non liant sur l'azote a disparu!).

Groupes donneurs: -NH2, -NHR, alkyle, -O-R, -SH2, ...

Tu as un exo sur les règles de Holleman? Est ce pour ça que tu poses la question? Je pourrais alors te renseigner davantage.

Edit: C Jay tu as rajouté dans ta liste des groupes attracteurs: -X. je ne suis pas tout à fait d'accord. ;D. Dans ce cas il faut être plus précis. Effectivement, -X a un effet inductif attracteur. Mais il a aussi un effet mésomère donneur. Donc il y a deux propriétés qui vont dans des sens opposés! Alors dans quelle catégorie placer -X? Et bien il faut dire que ce groupement est désactivant faible, otho para orienteur (d'après les règles de Holleman). Donc c'est l'effet +M qui l'emporte (constamment, l'effet +M domine face à l'effet -I !)? Donc il faut faire attention pour le classement des halogènes. Ne pas conclure trop vite. J'opterais plus pour dire qu'il est donneur.

edit 2: Tu places ça en orga Minos?! Sacrilège! C'est pas de l'orga ça, c'est ultra pas sexy! mdr. Moi je classerai plus ce domaine dans réactivité,... c'est juste comprendre les bases pour l'orga... Si tu sais pas quel groupement est réactif dès le début c'est mal barré! ;D. Encore une fois j'aurais du la fermer concernant les halogènes. mais j'avais pas envie de rentrer dans les détails... -CF3! Tu veux faire péter le labo ma parole! C'est clair que si tu prends l'atome le plus électronégatif de la table (et trois en plus! )c'est l'effet -I qui l'emporte! Elémentaire mon cher Minos.

Answer 2

Il y a deux effet a prendre en compte qui sont inductivite et la mesomerie.
L Inductivite est base sur l electronegativite (table periodique)
Sur aromatique, tous les heteroatomes a droite du carbone vont etre plus electronegatif que le carbon exemple O, N, Cl, I il on un effet accepteur, par opposition les groupe a gauche on un effet donneur exemple H, B ou Si il sont donneur.
Le methyl est donneur car il possede 3H sur un carbone donc l effet general est donneur faible.
La mesomerie est la capacite de rentrer en resonnace. O, N sont des groupes qui se conjugue facilement. OH va donne un de ses doubles donc c est donneur. Un groupe nitro ou ester va accepter un double donc il est accepteur.
Lorsque les deux effets s opposent par exemple un phenol qui a un effet inductif accepteur mais mesomere donneur, c est l effet mesomere qui l emporte. La seule exception que je connaisse est pour les halogenes qui sont mesomeres donneurs mais dans ce cas c est l effet inductif accepteur qui l emporte.

J espere avoir bien explique mais le plus simple s est de voir les cours de mesomerie et d inductivite qui ete a mon epoque en debut de cursus.

Answer 3

Comme d'hab, excellente réponse de Pimousse... mais j'ai bien envie de la titiller sur l'effet des halogènes.

Ils ont à la fois un effet +M et -I et quitte à choisir Pimousse choisit +M, ce qui est tout à fait acceptable pour Br et I dont l'électronégativité est plus faible, mais plus vraiment pour Cl et carrément pas pour F. En particulier, les groupes CCl3 et CF3 sont particulièrment attracteurs.

OK, j'y vais brutalement avec 3 halogènes d'un coup, mais bon, on est ici pour s'apprendre des choses, non ?

Et puis, pour une fois qu'il y avait une question d'orga un peu sexy, j'en voulais un peu à Pimousse de m'avoir devancé... en même temps sa réponse était -presque- parfaite, ce qui m'a conduit à longement hésiter... jusqu'à ce que je lise sa dernière phrase ! Sans rancune petit Pimousse ;D

Edit : ben oui Pimousse c'est de l'orga... à moins que tu connaisses des effets mésomères en miné-géné. Les effets I, d'accord, mais l'intérêt de l'étude de tels effets réside avant tout dans la compréhension des réactions d'orga, comme tu l'as dit. Bref, c'est basique, mais c'est de l'orga donc c'est sexy.
CQFD ;D

Answer 4

Pas que Pimousse!
Avec l'electronegativite, et les effets inducteurs et mesomeres, tu as quasiment tout ce qu'il te faut pour savoir si ton groupement est donneur ou accepteur.
Il n'y en pas bcq a connaitre pour en deduire tous les autres, le mieux c'est de les apprendre, Pimousse t'a deja liste ceux qu'il faut absolument connaitre.

Groupes attracteurs: -CHO, -COOH, -CONHR, -NR3+, halogenes, SO2R, SO3H, aryls (selon les substituants), CN, NO2, NO...

Groupes donneurs: -NH2, -NHR, alkyle, -O-R, -SH2,


Il est tres important de les savoir car la reactivite de tes composes en depend fortement, c'est ce qui te donne la force motrice de tes reactions chimiques.

Answer 5

L'électronégativité déjà te fournit de précieux renseignements. Ensuite il te faut revoir les effets inductifs et mésomères. rachète-toi le Paul ARNAUD, cours de chimie organique.

Answer 6

Le O il aime pô les électrons

Answer 7

Elementaire. Il suffit de consulter la table périodique.

Answer 8

regarde la classification periodique des elements

chaque atome voudra ateindre l etat de stabilité en liberant ou en acceptant des electrons mais les but final est d avoir sa dernier couches remplies au maximum d electrons

donc calcule en fonction du poids le nombre d electrons present en fonction du nombre max par couches successives puis si il te manque 2 electrons pensent qu il va chercher a en gagner cas du chlore cl-( sauf pour les atomes inferieur a 8 ) et pareil si il n a que 2 ou 3 electrons sur sa couches externes alors il va chercher a les perdre ( cas du FER : fe2+ ; fe 3+ )

Answer 9

il suffit de regarder ton tablo périodiques de selements chimiques et jusqua environ gauche de loxigene il donne des electrons
Ts