Bj , j'aimerais bien savoir que signifie équilibre de tautomérie.?

Answer 1

Les tautomères sont donc des isomères qui diffèrent par la position d'atomes d'hydrogènes et d'électrons.
La tautomérie est le passage d'un tautomère à un autre par migration rapide d'un proton.
Exemple : tautomérie céto-énolique

R-CH2-(C=O)-R' -><- R-CH=C(OH)-R'

Edit : selon certaines sources dispo sur internet, il semble que la tautomérie soit plus générale et qu'elle s'applique à tout équilibre entre deux isomères de constitution. Autrement dit, le groupe qui migre n'est pas forcément un hydrogène. Pourquoi pas... sauf que ces mêmes sources parlent de la prototropie comme le cas ou c'est justement un hydrogène qui migre, et là j'émets des doutes. A ma connaissance, la tautomérie se fait toujours "à travers" un système pi... ce qui revient à une sigmatropie d'hydrogène ! Alors, système pi ou pas ? Le débat est ouvert... en tout cas faites toujours gaffe à ce que vous lisez sur internet (surtout ici mais pas seulement, comme l'a dit Pimousse).

Edit : effectivement, Daniel-Alexandre, l'expression "position des électrons" est loin d'être rigoureuse. Rappelons-donc à ceux qui en ont besoin que la mécanique quantique s'appuie non pas sur les concepts classiques position-vitesse-trajectoire, mais sur la probabilité de présence de l'électron en un point de l'espace donnée par le carré d'une fonction d'onde, cette dernière décrivant entièrement l'électron et renfermant toute l'information qui le concerne (quantité de mouvement, énergie,...). Il faut donc bien comprendre que le schéma de la tautomérie sous-entend une réorganisation des orbitales moléculaires qui se traduit schématiquement par la migration d'un H et le déplacement d'un doublet pi. La représentation utilisée (formule développée, formalisme des flèches) l'est dans un but pratique mais simplifie inévitablement la réalite, plus complexe. ça va, pas trop mal à la tête ?

Answer 2

Les tautomères sont des composés organiques interchangeables par tautomérisation. Cette réaction a pour effet de faire migrer un atome d'hydrogène et interchange les doubles liaisons associées. Dans une solution capable de tautomérisation, un équilibre chimique est atteint.

La tautomérie est la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple).

La tautomérisation est catalysée par les bases et les acides.

Des tautomères courants sont :

aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ;
amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
amines - énamines
enamines - enamines

Answer 3

Comme d'habitude la réponse de Minos est pertinente (celle de surlekiviv aussi d'ailleurs).

Je discuterais juste un peu l'expression "position des électrons" car nous sommes surement d'accord pour dire qu'on ne peut pas préciser la "position des électrons".


Une citation simple, complémentaire, pour l'auteur de la question (voir référence citée):

La tautomérie est donc un réarrangement entre deux isomères où un atome d’hydrogène et une double liaison change simultanément de place. Le produit obtenu contient un nouveau groupe fonctionnel appelé aldéhyde si l'énol est en bout de chaîne ou cétone si l'énol est situé à l'intérieur d'une chaîne carbonée.

En chimie aliphatique, la forme carbonylé est largement favorisée comme dans le butanone ou la cyclohexanone, en chimie aromatique c'est la forme énol qui est favorisé comme dans le phénol.

Answer 4

Un equilibre taumerique est un equilbre dans lequel on observe un transfert d'hydrogene.

Le plus connu est l'equilbre ceto-enolique.
CH2=C(O)CH3 = CH3C(O)CH3

Answer 5

L'alcool vinylique, CH2=CHOH, donne de façon prononcée l'éthanal, CH3CHO.