est ce que les amines secondaires sont de meilleurs nücléophile que les amines primaires et pourquoi?

Answer 1

Attention, l'ordre donné ci-dessus n'est valable qu'en phase GAZEUSE.

EN SOLUTION, les amines secondaires sont plus nucléophiles que les amines primaires et tertiaires.

Ne pas oublier que la nucléophilie est une notion qui a trait à la cinétique (contrairement à la basicité qui est une notion thermodynamique).

Il est vrai que la présence de substituants alkyles sur l'azote augmente la densité électronique par effet inductif donneur. Cependant l'encombrement augmente parallèlement, ce qui explique la faible nucléophilie des amines tertiaires très encombrées.

Il faut donc tenir compte des deux effets : l'exemple de la DIPA (diisopropylamine) est particulièrement parlant. La DIPA a des propriétés basiques mais est faiblement nucléophile bien qu'il s'agissent d'une amine secondaire, car l'encombrement dû aux 2 substituants isopropyles ralentit considérablement la vitesse de réaction avec des électrophiles.

Pour info : l'ordre général de basicité des amines est identique à l'ordre de nucléophilie. On a tertiaire < primaire << secondaire en solution.

Answer 2

C'est Minos qui a raison, il faut faire tres attention aux l'effets steriques des substituants.

Pour Zimborato: si l'amine a un carbonyl en alpha (donc si on a un amide), le doublet de l'azote est delocalise sur la fonction peptide ce qui l'amine bien moins nucleophile. Mais je pense que tu voulais parler des groupements alkyles...

Answer 3

un amine secondaire est plus nucléophile qu'un amine primaire.
cela vient du fait que les groupes carbonyles rattachés à l'azote ont des effets inductif supérieurs à ceux des hydrogènes.
en gros sur la nucléophilie tu as:
R3N>R2NH>RNH2>NH3