Eliminación de halogenuros de alquilo?

Question

Acá va otra...a ver si me la responden. Me tomaron un ejercicio en las olimpíadas: se tiene una mezcla de 1-cloro-1-fenil-2-iodopro pano y de 2-cloro-1-fenil-1-iodopro pano y se la hace reaccionar con EtOK en EtOH a 70ºC. Pregunto: que productos se forman?de que tipo de reacción se trata (cinética)? y en que proporción?

Answer 1

La eliminaciòn de los halogenuros de alquilo en medio alcohòlico o en medio àlcali, llevan como productos de la reacciòn a la obtenciòn de alcanos. En tu caso particular, se obtiene iodopropano, como primer paso. Luego a este compuesto se le adiciona reactivo de Grignard, quedando como producto de la reacciòn, propano (n) y ioduro bàsico de magnesio.
Espero haberte respondido.
Para tu mayor claridad tal vez resulte necesario que hagas las ecuaciones, aunque sè que te resultaràn sencillas.
Suerte y saluditos!

Answer 2

1. Halogenuro de alquilo

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene elelemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se hacambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos ycicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: losèteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas,etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacióncomercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención enlas reacciones de organismos biològicos.
Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades químicas de loshidrocarburos, se indicó la accián de los halógenos
sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustituciónde uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce enlos hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el procesoo la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleenotros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado,correspondiente a determinado carburo.
Nomenclatura.- Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o másátomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono opolihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo,dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X,donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al delhidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indicamediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R
½
R-CH2-X R-CH-X R`-C-X
½ ½
R´ R``

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro 3º.
Ejemplos:
CH3-Cl CH3-CH2-Br
Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC)
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común)
CH3-CH-CH3 CH3
½ ½2-yodo-2-metil-butano (IUPAC)
Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (común)
2-cloroperopano (IUPAC) ½
cloruro de isopropilo (común) CH3
La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, peroel sistema más general es el de la IUPAC.
Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmulageneral CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde aun átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales queadquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas altener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas, loque hace que se les utilice como agentes de alcohilación.
Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen porreaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX àCH3-CH2X+H2O
Cl2Zn
O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH àCH3-CH2Cl
Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros generalmente, tienen puntode ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el númerode átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en losdisolventes normales y se alteran por la accion de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH àR-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 àIH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-CºN àR-CºN+Ina
Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo (CH3Cl),empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Seutiliza también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor deincendios.
Los derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2,los dihalogenuros son líquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomosde halógeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros dealquilo. Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno y elcloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a lagasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo seutiliza como disolvente industrial.