warum verliert r-3-brom-3-methylhexan seine optische aktivität bei lagerung in acetat?

Answer 1

Bei Halogenalkanen nimmt die SN1-Reaktion zu bei zunehmender Grösse der Alkylreste am optisch aktiven Zentrum

An der nukleophilen Substitition ersten Grades (SN1) ist nur ein Molekül beteiligt. Das Brom-ion löst sich vom Alkan .. ein relativ stabiles planares intermediäres Carbeniumion wird gebildet. Dies ist umso stabiler, je grösser die Alkanreste sind (+I elektronischer Effekt der Alkanreste). Ein Bromion kann jetzt wieder angreifen, wobei es sowohl von "links" als von "rechts" kommen kann. Nach einer Weile sind beide Enantiomere gleich häufig vorhanden. Ein Racemat liegt vor und dieses ist nicht optisch aktiv.